Любительница девичьих бесед. Постоянно тaрaторит все обо всех и просто не способна хранить секреты. Из-за своей легкомысленности и доверчивости часто попадает в странные ситуации, откуда выходит облитой грязью, если не чем-то похуже. Вайнона очень сострадательная, старается всегда помочь всем окружающим и у нее это не плохо получается, так как она всегда полна идей, которые могут стать пригодными в большей части случаев. Жаль, что когда в помощи нуждается она, то все сразу разбегаются по сторонам. Вероятно, злопамятность однажды могла спасти Вай от моря слез. Она дважды наступила на те же грабли. Девушка провела последние два года в квартире своего парня, в центре Нью-Йорка, где он ее держал как в заточении, тем временем выхаживая по барам с барышнями легкого поведения. Вайнона два раза пыталась оставить парня, высказать ему все свое мнение, но ее чувства брали верх над разумом и она снова и снова продолжала возвращаться в эту серую квартиру, где ее единственными друзьями были четыре стены и и два больших окна.
Сейчас же она начала свою жизнь с чистого листа. Она все таки бросила своего парня, после того как застала его у них под домом с темнокожей девушкой в безумно короткой юбке, с приспущенными трусиками. Униженная и растерянная девушка решила поехать ко своей сестре, которой в момент ее приезда не оказалось дома...Со временем все мебели были перевезены на новую квартиру Энди Флинтбер, а Вайнона обустроилась в старом жилье. Единственный момент, который не продумала ни одна ни другая сестра, принес полный хаос в маленький городок. ..Энди и Вайнона были близнецами.